Die zweite Reihe von Reisen veränderte den Charakter der Erkundung von episodischen Landungen zu einer nachhaltigen Besetzung. Eine größere Flotte segelte nach Westen, um eine dauerhafte europäische Präsenz zu etablieren: Dutzende von Schiffen, tausend oder mehr Kolonisten und Soldaten sowie eine administrative Architektur, die ungeschickt an tropische Umgebungen angeheftet wurde. Der Versuch der Besiedlung war ein Experiment in sozialer Ingenieurskunst, das unter Druck durchgeführt wurde. Die Kolonisten sahen sich unbekannten Pflanzen, Insekten, die die Getreidevorräte angriffen, und einem Klima gegenüber, das europäische Bauwerke ineffizient machte. Süße, heiße Regenfälle traten unvorhersehbar auf; die Feuchtigkeit ließ Farbe abblättern und nervte die Sehnen. Die anfängliche Pflanzung europäischer Grundnahrungsmittel schlug oft und katastrophal fehl.
Auf diesem landwirtschaftlichen Kampf lastete die beißende Realität der Regierungsführung. Die verantwortlichen Männer fanden sich in einem bürokratischen Netzwerk wieder – Gesetze, Tributforderungen und Arbeitsanforderungen –, das darauf abzielte, einen imperialen Appetit zu stillen und gleichzeitig Kontrolle auszuüben. Der Akt, Tribut von lokalen Gemeinschaften zu verlangen, störte die sozialen Gleichgewichte und provozierte Widerstand. Das Ergebnis war eine Spirale: unzureichende Nahrungsmittel trieben die Kolonisten dazu, mehr lokale Ressourcen zu beschlagnahmen; Beschlagnahmungen führten zu Aufständen; Aufstände veranlassten Strafmissionen, die wiederum eine langfristige Zusammenarbeit unmöglich machten. Gewalt nahm zu. Jeder Strafraub verbrannte Möglichkeiten und verhärtete Feindschaften.
Auch Krankheiten setzten ihre grausame Rolle fort. Neue Krankheitserreger bewegten sich entlang der gleichen Austauschwege, die Metall, Textilien und Pferde brachten. Europäische Krankheiten, gegen die die indigenen Bevölkerungen keine Immunität hatten, breiteten sich stillschweigend vor dem direkten Kontakt aus. Für die Kolonisten förderte die tropische Umgebung weiterhin Fieber und Magen-Darm-Erkrankungen, die die Arbeitskraft schwächten. Für die indigenen Gemeinschaften würden diese Krankheitserreger im Laufe der Zeit einen noch verheerenderen Tribut fordern, aber in diesen frühen Jahren war die unmittelbare Wirkung eine gegenseitige Katastrophe: reduzierte Produktion, zerschlagene soziale Praktiken und der Zusammenbruch zuvor funktionierender lokaler Wirtschaften.
Mitten in diesen Herausforderungen drang eine spätere Reise weiter entlang des karibischen Bogens und in die kontinentalen Ränder vor, wo Flüsse in Ästuare mündeten. Eine Erkundung eines breiten, schlammigen Flusssystems offenbarte eine Küstenlinie und eine Landschaft, deren Maßstab auf eine kontinentale Masse hindeutete, anstatt auf einen insularen Fragment. Die Präsenz eines so breiten Flusses – dessen Wasser schwer mit einer braunen, pflanzenreichen Schlämme war – deutete auf ein bedeutendes kontinentales Flusssystem hin und stellte eine strategische Frage: Hatten sie ein neues Land von Inseln gefunden oder standen sie vor einem Kontinent, dessen Ressourcen und Gefahren qualitativ anders waren?
In den imperialen Hauptstädten geriet die Erzählung von Regierungsführung und Reichtum unter die Lupe. Beschwerden von Kolonisten, Rivalen und unzufriedenen Beamten führten schließlich zu einem offiziellen Eingreifen: Ein königlicher Inspektor kam mit Anschuldigungen und der Autorität, Misswirtschaft zu untersuchen. Die Implikationen waren enorm. Für Männer, die sich am Rande neuer Fürstentümer wähnten, signalisierte das Eintreffen einer strafenden Aufsicht eine Umkehrung der Rollen. Eine Festnahme wurde in Ketten vorgenommen: Die Autorität wurde von denen, die Ordnung versprochen hatten, zu denen übertragen, die mit der Bewertung des Scheiterns beauftragt waren. Die Demütigung der Regierungsführung stürzte Stolz und versprochene Karrieren.
Innerhalb der Kolonien punctuierten Meutereien und Desertionen den breiteren administrativen Zusammenbruch. Einige Kolonisten, erschöpft von der Arbeit, griffen zu Diebstahl oder verließen nachts ihre Posten, schlüpften in die Wälder, wo sie hofften, mit indigenen Gruppen zu handeln oder Zuflucht zu finden. Für diejenigen, die blieben, erforderte das Überleben improvisierte Allianzen aus Notwendigkeit: Werkzeuge teilen, Nahrung bündeln und den Perimeter gegen menschliche und natürliche Raubtiere bewachen. Heldentum war nicht theatralisch; es war die einfache, stetige Arbeit, ein Dach zu halten und ein Feuer bis zum Morgen brennen zu lassen.
Dennoch blieb die Entdeckung ein Element des Erbes der Reise. Die Erkundung von Flussmündungen und breiten, sumpfigen Küsten erweiterte die europäische Vorstellung von Geographie und offenbarte Möglichkeiten von Land, die nicht in bestehende Karten passten. Berichte über neue Früchte, unbekannte Vogelscharen und botanische Kuriositäten – Bäume, die faserige Schalen abwarfen, Pflanzen, deren Blätter medizinisches Versprechen trugen – schwebten zurück nach Europa und in gelehrte Kreise. Diese wissenschaftlichen Kuriositäten, die von Seeleuten und Geistlichen gleichermaßen in stockender, beobachtender Sprache berichtet wurden, nährten ein aufkeimendes Archiv des Wissens, das später von Naturforschern und Sammlern gesichtet werden würde.
Der Höhepunkt dieser Prüfungen war eine Neubewertung der Autorität. Der Einzelne, der zuerst Gouverneurschaften und Titel beansprucht hatte, fand seinen rechtlichen Status gemindert. Er kehrte nach Europa zurück, zumindest für eine Zeit, nicht als unmissverständlicher Eroberer, sondern als eine Figur, deren Errungenschaften nun von derselben Maschinerie angefochten wurden, die ihn ermöglicht hatte. Die Reise, die Küsten und Kanäle eröffnet hatte, hatte auch die Grenzen der Fähigkeit eines einzelnen Mannes aufgezeigt, Ordnung aus der Ferne durchzusetzen. Die Krise würde Ruf und Rang beeinflussen, aber sie würde die grundlegende Tatsache des Kontakts nicht rückgängig machen: Kontinente waren begegnet und kartiert worden auf eine Weise, die Europa zwang, sich mit einem Hemisphäre von Ressourcen, Völkern und intellektuellen Herausforderungen auseinanderzusetzen, die es zuvor nicht für möglich gehalten hatte.